Лисун Н. М. Актуальные вопросы органической химии Пояснительная записка Элективный курс
|
| Лисун Н.М. Актуальные вопросы органической химии Пояснительная записка Элективный курс является курсом профильной подготовки, предметно-ориентированным, сопровождает учебный предмет «химия» в общем образовании школьников. Программа курса включает ознакомление с основными положениями методологии органической химии, с ее наиболее интересными тенденциями, складывающимися в настоящее время. Программа составлена с учетом современных достижений теоретической органической химии. Из огромного материала отобраны вопросы, которые имеют наибольшее значение для понимания основных проблем органической химии и позволяют учащимся самостоятельно работать с учебными пособиями. Курс рассчитан на 17 часов. ^ – формирование знаний в области органической химии, касающихся познания живой материи, обеспечение выработки естественно-научного мировоззрения обучающихся. ^ – систематизировать представления о строении молекул органических соединений, – развить знания о законах протекания химических реакций и их механизмах, - уметь осуществлять самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников информации, использовать компьютерные программы для обработки и передачи информации и ее представления. При разработке занятий курса эффективно использовать коллективные и индивидуальные форма организации занятий с использованием компьютерных технологий, что позволит осуществить дифференцированный подход к процессу обучения. ^ Введение Предмет органической химии. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Загрязнение среды и трансформация в природе. ^ Теория А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова. Взаимные влияния атомов в молекуле. Значение теории. ^ Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика. Ковалентная связь, ее образование способами коллигации и координации. Семиполярная связь — комбинация ковалентной и ионной. Понятие о водородной связи. Роль водородной связи в структурировании биополимеров. Октетные формулы Льюиса. Понятие об эффективном и формальном зарядах атомов в молекуле. Характеристика ковалентной связи: энергия, длина, кратность, полярность, поляризуемость, направленность в пространстве. Понятие о валентности, ковалентности, координационном числе. ^ Связь между электронной структурой элементов, их положением в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева, зарядом их ионов и числом ковалентных связей в молекулах или ионах. ^ Три валентных состояния атома углерода, правила для определения гибридизации атомов в молекуле. Тетраэдрическая гибридизация. sр3-Гибридизация. Распределение электронной плотности в гибридной орбитали. Электронное строение и углы между направлением валентностей в молекулах этана, пропана и других углеводородов. Тетраэдрическая гибридизация атомов азота, кислорода. Тригональная гибридизация (sр2-гибридизация). Модель соединений с двойной связью, схема σ- и π-связей, углы между направлением валентностей в молекулах этилена, пропилена, бутадиена. Тригональная гибридизация атомов кислорода, азота. Схема σ- и π-связей в молекулах уксусной кислоты и других соединений. ^ (sp-гибридизация). Модель соединений с тройной связью, схема σ- и π-связей в молекулах ацетилена, аллена, оксида углерода (IV). Энергия, длина и поляризуемость простой, двойной и тройной связи в этане, этилене и ацетилене. Зависимость значений электроотрицательности и длины ковалентного радиуса от валентного состояния атома углерода. Расчет длин связей в различных соединениях с учетом ковалентного радиуса атома углерода. Энергия, длина и полярность связей С - Н в алканах, алкенах и алкинах. ^ Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционные и мезомерные эффекты. Индуктивный эффект. Зависимость полярности σ-связей от электроотрицательности элементов. Таблица электроотрицательности по Полингу. Два вида индуктивных эффектов: +I, —I. Зависимость значения I-эффекта от эффективной ЭО заместителей. Затухание индуктивного эффекта по цепи σ-связей. Влияние I-эффектов на физические и химические свойства. ^ Перераспределение электронной плотности в системе π-связей, стабилизация системы. Неполярный (М) и полярные (+М, —М) эффекты. Типы сопряжения: π,π; ,[π, р]; р, π; [р, р), σ, π. Энергия мезомерии, влияние на устойчивость системы. Влияние мезомерного эффекта на физико-химические свойства. ^ Определение. Примеры (изомерия углеродного скелета, положения функциональной группы, таутомерия и др.). Стереоизомерия: конфигурационная и конформационная. Конфигурационная изомерия: оптическая и геометрическая. ^ Понятие о хиральности. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода, энантиомеры (антиподы), рацематы. Проекционные формулы Фишера, знак вращения и конфигурация 2-бутанола. Правила для определения относительной конфигурации. Соединения с двумя различными и одинаковыми асимметриическими центрами (антиподы, рацематы, диастереомеры, мезоформы). ^ (цис, транс или Z, Е) на примере 2-бутена. Физические и химические свойства оптических и геометрических изомеров. Конформационая изомерия. Причина заторможенного вращения вокруг σ-связи. Конформация, конформер, конформационный изомер. ^ По направлению: присоединение (А), отщепление (Е), замещение (S), перегруппировка. По характеру реагирующих частиц: гомолитические (SR, АR) и гетеролитические (нуклеофильные SN,, AN и электрофильные SE,, AE). Понятие о субстрате и реагенте, радикальных, электро-фильных и нуклеофильных частицах. Понятие о моно-, би- и полимолекулярных реакциях. . Тематическое планирование
^ Основная литература:
Дополнительная литература:
|
